Kemrův tatínek by syna nejraději viděl v solidním zaměstnání pod penzí. Josefa to k divadlu ale táhlo setrvale, nedal si pokoj. Když se přidala hrozba totálního nasezení v Německu, volba byla jasná. „Jednoho dne v půl páté ráno utekl Josef z domova. S sebou si vzal jen lepenkový kufr, dvoje spodky, pár kaučukových límečků, několik párů ponožek, něco knížek. Zbyl po něm pouze klíč, který vhodil otevřeným oknem zpátky do našeho bytu v Mánesově ulici,“ vzpomínal v knize Josef Kemr – český Don Quijote na dramatické rodinné události Josefův bratr Ludvík.

Ke kočovné divadlení společnosti, kde strávil v podstatě celou válku, se mladý herec dostal díky přátelství se svým vrstevníkem Rudolfem Hrušínským. I tuto epizodu přibližuje v rozhovoru pro KT herec a ředitel Divadla Na Jezerce Jan Hrušínský.

Po válce vystřídal Kemr několik divadelních štací, jejich výčet přináší ve svém textu divadelní vědec a pedagog Jaroslav Someš. Od roku 1965 hrál v pražském Národním divadle.

Větší popularitu si získal díky filmu – už jako mladý student šel z filmu do filmu. Ten vůbec první se jmenoval Lízin let do nebe a později na něj herec vzpomínal: „Na hřiště vinohradského Sokola tehdy přišel režisér V. Binovec. Vybíral ‚prima syčáky‘ pro ten film. Byl jsem mezi třemi vyvolenými. Byli jsme úplně vyjeveni, když nám v kanceláři dali texty rolí. Dodnes slyším první větu, kterou jsem ve filmu promluvil: ‚Jdou vám šejdrem hodiny.‘“

V některých pozdějších snímcích uplatnil Kemr i svou lásku k hudbě. Hovoří o tom opět jeho bratr: „Role rekreanta Vyhlídky ve filmu Dovolená s Andělem byla psaná Josefovi přímo na tělo. Josef přes celé léto o prázdinách poctivě sedával v lese a hrál právě tu skladbu, která se pak ozvala ve filmu. Nikoliv ale v Josefově podání, hrál ji profesionální cellista. Josef to samozřejmě věděl, ale šlo mu o to, aby on jako hráč přesně kladl prsty, aby odpovídaly skutečné hře. Říkal: Na film se bude dívat i opravdový muzikant a i ten musí mít věrohodný dojem, že tu skladbu skutečně hraju já.“

Josef Kemr se v pozdějších letech netajil svou vírou, návštěvu kostela se snažil nevynechat a sladit ji se svou profesí. Jeho herecký kolega Josef Bek vzpomínal, jak jednou, když Kemra kvůli zdržení omluvil na nějakém vystoupení, a zachránil ho tak od pokuty, našel ráno za stěračem tento vzkaz: „Křesťane Beku, nikdy ti tuto službu nezapomenu!“ A skutečně, Kemr později kolegovi jeho ochotu oplatil.

Režisér Otomar Krejča herci vytýkal: „Poslyšte, proč pokaždé smekáte, když jedete kolem kaple? Dělejte to aspoň nějak nenápadně, tajně, takhle mi komplikujete možnost, abych vás angažoval.“ Tento kompromis Kemr odmítl. Když se po letech znovu potkali, pozdravil ho Krejča: „Josefe, Pán Bůh s vámi.“ O Kemrově křesťanství se více dočtete v rozhovoru s jeho zpovědníkem P. Jiřím Kusým.

Svědectví o hercově křesťanství může vydat i řada kapliček, které nabílil. Vzal auto, kýbl barvy, zastavil v polích u kapličky a hodiny věnoval natírání. K jeho osobnosti neodmyslitelně patří různé historky, někdy trochu bláznivé. Po Praze třeba jezdil trabantem, který měl jediné sedadlo – pro řidiče. Spolujezdci se museli schoulit na podlahu. Svůj styl jízdy někdy komentoval slovy: „Bez alkoholu dovede jezdit každej blbec.“ Jindy přišel za kolegou hercem na návštěvu do nemocnice v masce vodníka, kterého tehdy zkoušel v Národním divadle. Lehl si na volnou postel a usnul. Když návštěvy skončily, probudil se, pozdravil a – stále ještě v zeleném – odešel.

„Pepa nebyl povahově vůbec jednoduchý,“ vzpomínal na přítele v již zmíněné životopisné knize malíř Josef Němec. „Najednou se pohroužil do sebe a už neodpověděl ani slovo. A když jsme byli spolu v chrámu sv. Víta, byl to úplně někdo jiný. Krásný, hluboce věřící člověk, který přestal v takovém okamžiku vnímat cokoliv kolem sebe.“ Velkou roli pak Kemr sehrál během listopadu 1989, kdy vystoupil před statisíci demonstranty na Letenské pláni. Na tuto epizodu vzpomíná moderátor tehdejšího shromáždění a dnešní pražský světící biskup Václav Malý.